Проблема: при настройке учетной записи в Outlook на Android устройстве ошибка «Произошла ошибка при проверке подлинности» и клиент не подключается.
Как лечилось
Мобильный Outlook работает по протоколу ActiveSync. Все подключения на сервер проходят через IIS.
Смотрим логи IIS на сервере Exchange:
C:\inetpub\logs\LogFiles\W3SVC1
ищем подключения с мобильного, видим, что подключение заканчивается ошибкой 401.

Аналогично, если открыть IIS — Default Web Site — Microsoft-Server-ActiveSync, то получаем ошибку 401:

Гуглим решение ошибки.
Смотрим на живом сервере IIS — Default Web Site — Microsoft-Server-ActiveSync — Проверка подлинности, включена только «Обычная проверка подлинности»:

А на нашем сервере оказывается нет. Включаем. Проверяем что на сайте «Exchange Back End» также включено.
iisreset
Все работает.